O objetivo de continuar em prova na Liga dos Campeões torna praticamente obrigatório que os dragões sejam capazes de vencer o Liverpool pela primeira vez na sua história em jogos oficiais. Nos confrontos anteriores, na Taça UEFA (2000/01) e Liga dos Campeões (2007/08), aos empates na Invicta (0-0 e 1-1) seguiram-se derrotas em Anfield. No início do século, com Fernando Santos, o insucesso por 0-2 significou a saída de prova; com Jesualdo Ferreira, na fase de grupos da prova milionária, a goleada 1-4 averbada em Inglaterra não impediu o posterior apuramento.

O único triunfo do FC Porto contra o Liverpool aconteceu a 22 de maio de 1968, no Estádio das Antas. Foi num duelo amigável decidido por um golo do defesa-esquerdo Atraca. Pedroto orientava os dragões e na baliza do Liverpool estava o mítico Ray Clemence.