O arranque para a nova época marcou uma diferença em relação a 2017/18. Face à presença na 3ª pré-eliminatória da Liga dos Campeões, o ‘dia zero’ aconteceu ainda em junho e o grande caudal de jogos preparatórios sucedeu em julho, com a equipa do Benfica a apresentar resultados para amostra. Nos seis encontros realizados, a formação de Rui Vitória venceu em três ocasiões (Napredak, Swindon Town e Sevilha) e empatou as outras três (com V. Setúbal, Juventus e Borussia Dortmund). Contra os espanhóis, diga-se, Castillo começou a mostrar serviço. O regresso à International Champions Cup ocorreu com a mostra de pergaminhos, em contraponto com o debacle de há três anos.