Oito personagens, cada uma com uma personalidade diferente e uma visão própria sobre a história: é assim a premissa da primeira série original da Pixar. Mas o que têm estas personagens em comum? Estão a preparar-se para um campeonato de softball do ensino secundário, em que a equipa Pickles irá participar. Há crianças que estão inseguras, outras que estão demasiado confiantes, e também há pais excessivamente protetores e treinadores apaixonados: em Ganhar ou Perder todos desempenham um papel importante e as emoções estão à flor da pele. 

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