Octávio Machado foi uma das primeiras figuras do futebol português a celebrizar-se como comentador. "Tenho muitos anos de futebol e também já tenho muitos anos a comentar", lembra. "Comecei nos ‘Donos da bola’, na SIC, estive na TVI e agora estou na CMTV desde o primeiro dia do canal."

Diz que o Sporting tentou afastá-lo da SIC. "Tinha acabado de sair do cargo de treinador do clube e entrei no painel dos ‘Donos da bola’. Alguém da direção do presidente José Roquette disse à SIC que ninguém do Sporting falaria ao canal enquanto eu lá estivesse. A SIC não cedeu. Isto foi mais provocado pela forma como saí do Sporting do que por algum comentário que tivesse feito."

O homem que imortalizou a expressão "vocês sabem do que eu estou a falar", relativa a temas polémicos do futebol português, faz uma distinção clara entre comentadores livres e "recadeiros que estão na televisão ao serviço dos clubes". "Tenho dificuldades em digerir esses recadeiros. Limitam-se a ser transmissores de ideias e comportamentos que servem apenas para beneficiar alguns dirigentes do futebol. Infelizmente há muitos por aí."