Jorge Jesus e Paulo Sérgio defrontaram-se por cinco vezes na temporada passada, apresentando historial suficientemente interessante para ser chamado a reflexão no momento em que vão medir forças à frente de equipas com potencial idêntico.

Se a vantagem global dos confrontos de 2009/10 pertence ao treinador encarnado, não deixa de ser interessante que o resultado mais significativo tenha sentido contrário: o triunfo sensacional do V. Guimarães na Luz, por 0-1, em jogo no qual os vimaranenses desfizeram o sonho adversário de conquistar a Taça de Portugal. A 22 de novembro de 2009, Paulo Sérgio fez aquilo que nenhum outro treinador em Portugal conseguiu, isto é, vencer o Benfica no seu reduto.

Outra particularidade interessante prende-se com o facto de Jorge Jesus ter batido o rival de hoje estando este ao serviço de clubes diferentes. A águia impôs-se a Paulo Sérgio em Paços de Ferreira (3-1), na 7.ª jornada, e mais tarde na Luz, frente ao V. Guimarães (3-1), na 17.ª ronda, referência que serve para recordar a transferência consumada a partir do momento em que Nelo Vingada abandonou o banco vimaranense.

Pelo meio de vitórias e derrotas, Jesus e Sérgio contam ainda com empate (1-1) em jogo a contar para a Taça da Liga, disputado no Afonso Henriques. Um jogo que serviu melhor aos benfiquistas.