Diego Alves e Jorge Jesus criaram uma relação muito próxima com a passagem do português pelo Flamengo. Mesmo antes de começar a trabalhar com o brasileiro, o técnico já lhe tinha deixado rasgados elogios, até já o tinha tentado contratar para o Benfica no passado, e a admiração manteve-se durante todo o tempo que Jesus passou no Brasil. Indiscutível com o português à frente do Mengão, o guarda-redes foi um dos pedidos de Jesus para a baliza do Benfica aquando do regresso à Luz. Na altura, o negócio não se concretizou, mas agora, com a recusa do brasileiro em renovar contrato com o Flamengo, pode conhecer outros desenvolvimentos.