Guilherme Castro e Silva, médio de 14 anos, assinou contrato de formação com o Benfica, anunciou o clube da Luz na respetivo site. Iniciado de segundo ano, vai realizar a sétima temporada pelos encarnados.

Contratado em 2018/19 ao Arrifanense, onde iniciou o seu percurso, o jogador começou por integrar o Centro de Formação e Treino benfiquista de Aveiro, transitando para o Benfica Campus em 2022/23.

Na última época, Guilherme Silva participou em 36 jogos, apontando 7 golos pelos iniciados encarnados.