O Benfica e o Nápoles são dois emblemas históricos do futebol europeu, mas, apesar de serem presenças habituais nas provas europeias, só se defrontaram em quatro ocasiões. E o saldo não é positivo para os encarnados que perderam três encontros e só venceram uma vez. Depois dos encarnados, na época 2009/09, terem perdido em Nápoles, na primeira-mão do playoff de acesso à fase de grupos da Taça UEFA, por 3-2, precisavam de vencer por dois golos na Luz. E, numa noite mágica para os encarnados, Nuno Gomes e José Antonio Reyes, selaram a vitória, por 2-0, que permitiu a reviravolta encarnada e a passagem em frente na competição. No final do encontro, Rui Costa, na altura diretor-desportivo, analisou a eliminação do histórico emblema italiano, no que considerou ser uma "noite gloriosa" e vincou uma das razões do sucesso.

"Foi uma noite gloriosa para toda a gente do Benfica, além de ter sido histórica para o clube, pioneiro de tal obra. Em Itália, os adeptos do Nápoles criaram-nos um ambiente terrível, mas sabíamos que aqui não seria diferente para eles. O público da Luz levou-nos à vitória e ajudou a equipa a ganhar", apontou o agora presidente dos encarnados.

A partida realizou-se no dia 2 de outubro de 2008, que foi, também, um dia histórico para o universo benfiquista. Foi a data em que arrancou a emissão da BTV, o canal do clube da Luz e foi a ali que Rui Costa abordou o triunfo encarnado e onde explicou que as águias estão em todas as provas para vencer: "Procuramos ir até ao fim em todas as provas, incluindo as da UEFA. Tentaremos sempre ir o mais longe possível", apontou. No entanto, na fase de grupos da Taça UEFA as águias ficaram em último do grupo, tendo amealhado apenas um ponto. 

As águias voltaram a encontrar o Nápoles na temporada 2016/17, na fase de grupos da Champions, mas, nesta época, os italianos venceram os dois encontros. Tal, não impediu que o clube da Luz seguisse em frente na competição. Aliás, foram os dois emblemas que passaram à fase seguinte da prova, mas ambas caíram nos oitavos-de-final: Os italianos batidos pelo Real Madrid e as águias ficaram pelo caminho, frente ao B. Dortmund. A vitória no Estádio da Luz (1-0) não foi suficiente para os pupilos de Rui Vitória continuarem na competição, uma vez que, na Alemanha, o Benfica foi goleado (0-4).