O Benfica apurou-se para a sua 36ª final da Taça de Portugal, a quinta desde a viragem do século. O adversário será pela segunda vez na história da prova o V. Guimarães, que, em 2012/13, então treinados por Rui Vitória, derrotou os encarnados, no Estádio Nacional, por 2-1.

Dominador da competição, o Benfica soma 25 vitórias, mais nove do que Sporting e FC Porto, vencedores em 16 finais. Apesar deste total, as águias entraram em declínio na Taça de Portugal na década de 90, do século passado, e desde então só conseguiram quatro vitórias, em sete finais.

No novo milénio, o Benfica apenas atingiu a decisão em quatro ocasiões (ver quadro), tendo ganho duas, frente a FC Porto, era José Antonio Camacho o treinador, em 2003/04; e Rio Ave, orientado por Jorge Jesus, em 2013/14. Perdeu duas vezes na final para V. Guimarães (também sob o comando de Jorge Jesus) e V. Setúbal, era o italiano Trapattoni o técnico das águias.

Neste período, o FC Porto acrescentou ao currículo seis vitórias na Taça de Portugal; o Sporting ganhou quatro vezes; e V. Guimarães, V. Setúbal, Académica e Sp. Braga triunfaram uma vez cada um.

O domínio do atual campeão nacional, na Taça de Portugal, foi construído substancialmente na década de 1950, com seis finais ganhas e apenas uma derrota; e na década de 1980, em que fez o pleno de seis vitórias em seis jogos decisivos. O enfrentamento com os vimaranenses, no Jamor, é uma oportunidade para recuperar terreno, embora, em caso de vitória, seja a terceira, metade das conseguidas pelo FC Porto, no séc. XXI.