A relação entre o Benfica e Paco Casal começou no final de agosto de 2007, quando à Luz chegaram Maxi Pereira e Cristian Rodríguez para reforçar os flancos, necessidade sentida por José Antonio Camacho, que havia substituído Fernando Santos no comando técnico das águias. Desde então, pelo Benfica passaram seis jogadores agenciados pelo empresário: Maxi, Cristian Rodríguez, Urreta, Elbio Álvarez, Juan San Martín, Gianni Rodríguez e Jim Varela.

Este relacionamento conheceu altos e baixos. O primeiro revés aconteceu em 2008, depois de o Cebola ter cumprido uma época de empréstimo. A SAD iniciou negociações para manter o extremo em definitivo, mas o futebolista assinaria pelo Dragão, um comportamento que caiu mal ma Luz.

O Benfica teria de conversar com Casal, quando renovou com Maxi em dezembro de 2011. Este acordo contemplou a compra dos restantes 30 por cento do passe do lateral, por 3 milhões de euros, e envolveu a compra de cinco juniores uruguaios agenciados por Casal.