O primeiro grande jogo da carreira de José Mourinho, depois de assumir funções como treinador principal, foi um dérbi. Em setembro de 2000, rendeu Jupp Heynckes ao leme das águias e encontrou o Sporting no início de dezembro desse mesmo ano, tendo guiado a equipa a um triunfo... por 3-0. Refira-se que esse acabou por ser o último jogo do Special One na primeira passagem pelos encarnados.