Assim que chegou a Alvalade, Jesse Derry não hesitou a escolher a camisola 28, a mesma que o seu ídolo, Cristiano Ronaldo, envergou quando deu os seus primeiros passos na equipa principal do Sporting. Esta simples decisão do reforço emprestado pelo Chelsea sem cláusula de opção serviu de cartão de visita: um jovem confiante nas suas qualidades individuais que, tal como o internacional português, vê no clube leonino o trampolim ideal para chegar à ribalta do futebol.