Leonardo nasceu em Barcelona, Venezuela, filho de António e Mónica portugueses emigrados na América Latina. Veio para Portugal aos 2 anos, seguindo para Santa Cruz, Madeira. Cresceu na Pérola do Atlântico e despertou para o desporto.

Terminou o ensino secundário e inscreveu-se no curso de Educação Física e Desporto da Universidade da Madeira. Conclui com média de 18 valores e deu que falar pela tese que defendeu... sobre a marcação de pontapés de cantos no Euro’96. Mais um 18, a mesma nota com que concluiu o 4.º Nível do curso de treinadores da UEFA.

Da teoria à prática foi um “tirinho”. Esteve cinco épocas e meia como treinador da equipa principal do Camacha, subiu o Desp. Chaves à 2.ª Liga, recolocou o Beira-Mar no escalão principal e ainda andou em Braga a lutar pelo título com o FC Porto quase até à última ronda.

Seguiu-se a aventura no estrangeiro. No Olympiacos, instalou-se na liderança da Liga grega e não fossem as divergências com a direção, ainda por lá estaria. Para trás, deixou uma equipa com 12 pontos de avanço e o título no bolso. Segue-se Alvalade.