Desde 8 de setembro de 2018 até ao dia de hoje muita coisa sucedeu no Sporting e Hugo Viana esteve, de forma clara, ligado à transformação do clube de Alvalade nos últimos dois mandatos com Frederico Varandas ao leme dos verdes e brancos. Visto como o braço direito do presidente do Sporting, o antigo médio teve uma função clara e abrangente na estrutura do futebol leonino. Arrancou com o cargo de diretor desportivo, entretanto renomeado de diretor do futebol do clube, e certo é que operou vários períodos de mercado para os lados de Alvalade. No total, em cerca de 6 anos como dirigente dos verdes e brancos, Viana viveu 12 janelas de transferências, a última das quais que encerrou às 23h59 desta segunda-feira, algumas horas antes do antigo internacional português deixar oficialmente Alvalade.