Chegou com pompa e circunstância e repleto de elogios vindos de Inglaterra, mas ainda não se impôs no Sporting. Aos 19 anos, Jesse Derry foi emprestado pelo Chelsea aos leões por uma temporada, fazendo o caminho inverso de Quenda, com o objetivo de ganhar minutos em Portugal que o colocassem mais perto da exigência da equipa principal dos blues numa lógica de longo prazo. Porém, nesta fase da época de 2026/27, o internacional pelas seleções jovens inglesas ainda nem registou uma utilização regular pela equipa A dos verdes e brancos e segue mesmo na sombra da concorrência.