Diego Callai começou a época como 3º guarda-redes do Sporting, uma posição que logo à partida não lhe permitiria alimentar grandes esperanças de jogar com regularidade. Numa primeira fase, para assegurar o desenvolvimento do guardião, os dirigentes leoninos colocaram-no a defender a baliza da equipa B mas, a Liga 3, já não proporcionava grandes desafios ao jovem e, desta forma, foi sendo equacionado o seu empréstimo, uma situação que acabou por se verificar em janeiro com a cedência ao Feirense até ao final da época. Em Santa Maria da Feira, o jogador encontrou uma nova série de desafios que o fizeram crescer. Em julho vai apresentar-se na Academia com o objetivo de lutar novamente por um lugar na baliza dos leões mas agora com novas armas, como garante o antigo guarda-redes Diego Silva que é pai do jogador.