O Portimonense foi afastado na 2.ª ronda da Taça de Portugal pela U. Leiria, na decisão através de penáltis. Na Academia da U. Leiria, em Santa Eufémia, as equipas não desfizeram o 2-2 com que se chegou ao prolongamento e nos penáltis os leirienses foram mais felizes, vencendo por 4-3, com o golo decisivo a ser apontado por Afonso Caetano. O guardião Wilson Soares, ao parar os penáltis de Ewerton e Lumor, foi o herói da U. Leiria.

No tempo regulamentar, Benny colocou a equipa da casa na frente (55'), mas Ewerton igualou com um tiro de longe (71'). A União voltou à vantagem numa conclusão de Ernest (84'), mas no último minuto Bruno Tabata levou a partida para o prolongamento.