O primeiro dia de Ruben Amorim como treinador do Milan contou com a presença do seu patrão, Gerry Cardinale, para o receber calorosamente. O proprietário dos rossoneri esteve presente em Milanello, o centro de treinos do emblema italiano, para dar as boas-vindas ao treinador português.

Amorim e Cardinale já se tinham encontrado antes para encaminhar a chegada do português ao Milan, mas este novo encontro veio cimentar a proximidade entre o treinador e o proprietário, neste novo projeto. Depois de mostrar os cantos à casa e desejar bom trabalho a Amorim, Gerry Cardinale aproveitou a ocasião para se reunir com a direção do emblema italiano e discutir as diretrizes do Milan.

Antes de arrancar a nova temporada, Ruben Amorim poderá testar a equipa em quatro duelos particulares. Ainda no mês de julho, o Milan parte para a Escócia onde irá enfrentar o Celtic (dia 25). De seguida, já em agosto, enfrenta o rival Inter em Perth, na Austrália (dia 5), antes de partir para a Indonésia onde irá defrontar o Chelsea (dia 9). Para terminar a sequência de particulares, Amorim reencontra a sua antiga equipa, o Manchester United, na Polónia (dia 15).