Modric continua a demonstrar, época após a época, que o cliché da idade ser apenas um número se aplica na perfeição ao lendário médio do croata. Aos 40 anos, Modric foi eleito o melhor jogador do mês de setembro na Serie A, sinal do impacto que teve no Milan. 

O prémio, atribuído pela Associação Italiana de Futebolistas e decidido através dos votos dos seus futebolistas da Serie A, demonstra o respeito que Modric inspira dentro de campo. No campeonato italiano, ninguém tem mais toques na bola (748) ou completou mais passes (559) do que o croata.

O Milan ocupa o 4.º lugar com 18 pontos, a três da liderança. Modric leva 10 jogos, 1 golo e uma assistência esta temporada.