Carlo foi o primeiro a chegar a Portugal para representar o FC Porto, na época 2019/20. Esta época, o irmão Roberto seguiu-lhe o exemplo ao rumar ao nosso país, mas preferiu vestir de águia ao peito. Na próxima temporada, o trio Di Benedetto ficar finalmente completo em Portugal. Vieram provenientes do Liceo, mas aterraram todos em cidades diferentes. A Oliveirense ganhou a corrida à contratação de Bruno, cenário adiantado pelo 'ZeroZero' e confirmado por Record. O defesa francês vai assinar em breve pelo clube de Oliveira de Azeméis até 2025. Os convites foram muitos, sabe o nosso jornal. Para além da Oliveirense, OC Barcelos, Reus e os italianos do Bassano tentaram garantir o defesa de 25 anos, mas foi o endinheirado clube português que ganhou a corrida.