Aos 22 anos, Sergio Reguilón estreou-se no clássico espanhol Real Madrid-Barcelona na quarta-feira, dia em que a formação merengue perdeu por 3-0 e foi afastada da Taça do Rei. No final da partida, Reguilón não aguentou as lágrimas, tendo sido consolado por vários companheiros de equipa, entre os quais Lucas Vázquez.