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A 22 de maio de 2010 José Mourinho festejou de forma efusiva no Santiago Bernabéu a conquista da Liga dos Campeões ao comando técnico do Inter Milão. Um bis do argentino Diego Milito deu o triunfo sobre o Bayern Munique, permitindo ao técnico sadino levantar o troféu pela segunda vez depois da estreia pelo FC Porto, em 2004. Um registo que dava corpo à alcunha de Special One, mas que não tem tido correspondência nos últimos resultados alcançados na prova milionária onde soma 10 jogos consecutivos sem vencer em fases a eliminar.
De facto, Mourinho já não consegue ter sucesso numa eliminatória da Champions desde que afastou os franceses do PSG a 8 de abril de 2014 nos quartos-de-final, ou seja, há quase 12 anos. O Chelsea entrou em Stamford Bridge em desvantagem (1-3) mas o triunfo por 2-0 (com golos de Schürrle e Demba Ba, este já nos minutos finais) permitiu aos ingleses seguirem em frente. Mal sabia Mourinho que a partir daí jamais teria sucesso em partidas a eliminar na prova milionária...
A fase negativa do sadino começou logo nessa época (2013/14), com a queda nas meias-finais perante o Atlético Madrid. Depois do empate (0-0) no Vicente Calderón ter aberto boas perspetivas para a 2.ª mão, mas os colchoneros não deram hipóteses e ganharam por 3-1 graças aos golos de Adrián López, Diego Costa e Arda Turan, de nada valendo o remate certeiro de Fernando Torres.
Na temporada seguinte (2014/15), o Chelsea de José Mourinho caiu logo nos 'oitavos' frente ao PSG, com Laurent Blanc a vingar a eliminação anterior. Após o empate (1-1) em Paris, o embate em Londres acabou com o mesmo resultado nos 90 minutos pelo que foi necessário ir a prolongamento, que foi emocionante. Hazard deu vantagem aos ingleses de penálti (96') mas Thiago Silva, atualmente no FC Porto, apurou os franceses com um golo aos 114'.
Após o despedimento do Chelsea em dezembro de 2015, com o último resultado na Champions a ser um triunfo (2-0) sobre o FC Porto a fechar a fase de grupos, José Mourinho voltou a disputar uma eliminatória na competição em 2017/18 pelo Manchester United e voltou a cair nos oitavos-de-final dessa vez com o Sevilha. Depois de um nulo prometedor em Espanha, o internacional francês Ben Yedder gelou Old Trafford ao marcar dois golos de rajada (74’ e 78’). Lukaku ainda devolveu a esperança ao reduzir (84') mas os red devils foram mesmo eliminados.
A má fase de Mourinho na Champions prosseguiu em 2019/20, ao serviço do Tottenham, novamente nos 'oitavos'. A derrota (0-1) em casa com um penálti convertido por Timo Werner não deixava antever nada de positivo, o que se confirmou com a derrota expressiva (0-3) na Alemanha. Estava assim consumada nova eliminação do técnico português na história da Champions, cujo último episódio foi escrito agora ao leme do Benfica diante do Real Madrid. Depois da derrota (0-1) na Luz, os encarnados voltaram a perder (1-2) no Santiago Bernabéu e caíram no playoff de acesso aos oitavos-de-final.
Ali, no mesmo palco onde há quase 16 anos exultou com a conquista da segunda Liga dos Campeões, Mourinho seguiu o jogo longe dos holofotes devido ao castigo decorrente da expulsão em Lisboa, averbando mais uma eliminação na prova. Isto numa época onde, recorde-se, falhara o acesso à fase de liga com o Fenerbahçe, precisamente aos pés do Benfica, e depois de um hiato na competição de três temporadas quando orientou a Roma.