Entre os treinadores que conquistaram a Taça de Portugal há um que se destaca. José Maria Pedroto esteve presente em nove finais e venceu o troféu por cinco ocasiões, com o feito inédito de o ter feito por três vezes consecutivas.
A primeira vitória de Pedroto aconteceu na época de 1967/68 ao serviço do FC Porto, mudando-se depois para o Boavista, onde alcançaria dois êxitos consecutivos (1974/75 e 1975/76), retornando depois aos dragões para arrebatar o troféu de 1976/76.
A última conquista do "Zé do Boné" aconteceu a 1 de Maio de 1984, frente ao Rio Ave de Félix Mourinho. Os dragões ganharam por 1-0 e a orientação da equipa no Jamor esteve a cargo de António Morais, uma vez que a doença de Pedroto já o impossibilitava de ir para o banco.
Segue-se Otto Glória, que levou a Selecção Nacional ao terceiro lugar do Mundial de 1966 em Inglaterra. Em seis finais, o técnico brasileiro conquistou quatro taças - três pelo Benfica (54/55, 56/57 e 59/60) e uma pelo Belenenses (68/69).
Fernando Vaz, que se destacou tanto no jornalismo como no futebol, venceu três troféus em sete finais: pelo V. Setúbal (63/64 e 65/66) e pelo Sporting (69/70). O húngaro naturalizado português Janos Biri também conquistou três taças, em apenas quatro finais, todas ao serviço do Benfica (39/40, 42/43 e 43/44).
Lista de treinadores vencedores da Taça
1938/39: Albano Paulo (Académica)
1939/40: Janos Biri (Benfica)
1940/41: Joseph Szabo (Sporting)
1941/42: Rodolfo Faroleiro (Belenenses)
1942/43: Janos Biri (Benfica)
1943/44: Janos Biri (Benfica)
1944/45: Joaquim Ferreira (Sporting)
1945/46: Cândido de Oliveira (Sporting)
1947/48: Cândido de Oliveira (Sporting)
1948/49: Ted Smith (Benfica)
1950/51: Ted Smith (Benfica)
1951/52: Cândido Tavares (Benfica)
1952/53: Ribeiro dos Reis (Benfica)
1953/54: Joseph Szabo (Sporting)
1954/55: Otto Glória (Benfica)
1955/56: Dorival Yustrich (Brasil)
1956/57: Otto Glória (Benfica)
1957/58: Otto Bumbel (Brasil)
1958/59: José Valdivieso (Benfica)
1959/60: Otto Glória (Belenenses)
1960/61: Filpo Nuñez (Leixões)
1961/62: Fernando Caiado (Benfica)
1962/63: Juca (Sporting)
1963/64: Lajos Czeiler (Benfica)
1964/65: Fernando Vaz (V. Setúbal)
1965/66: Rui Sim-Sim e Manuel Palmeira (Sp. Braga)
1966/67: Fernando Vaz (V. Setúbal)
1967/68: José Maria Pedroto (FC Porto)
1968/69: Otto Glória (Benfica)
1969/70: José Augusto (Benfica)
1970/71: Fernando Vaz (Sporting)
1971/72: Jimmy Hagan (Benfica)
1972/73: Mário Lino (Sporting)
1973/74: Osvaldo Silva (Sporting)
1974/75: José Maria Pedroto (Boavista)
1975/76: José Maria Pedroto (Boavista)
1976/77: José Maria Pedroto (FC Porto)
1977/78: Rodrigues Dias (Sporting)
1978/79: Jimmy Hagan (Boavista)
1979/80: Mário Wilson (Benfica)
1980/81: Lajos Baroti (Benfica)
1981/82: Malcom Allison (Sporting)
1982/83: Sven-Goran Eriksson (Benfica)
1983/84: José Maria Pedroto/António Morais (FC Porto)
1984/85: Pal Csernai (Benfica)
1985/86: John Mortimore (Benfica)
1986/87: John Mortimore (Benfica)
1987/88: Tomislav Ivic (FC Porto)
1988/89: Marinho Peres (Belenenses)
1989/90: João Alves (E. Amadora)
1990/91: Artur Jorge (FC Porto)
1991/92: Manuel José (Boavista)
1992/93: António Oliveira "Toni" (Benfica)
1993/94: Bobby Robson (FC Porto)
1994/95: Carlos Queiroz (Sporting)
1995/96: Mário Wilson (Benfica)
1996/97: Mário Reis (Boavista)
1997/98: António Oliveira (FC Porto)
1998/99: António Sousa (Beira-Mar)
1999/00: Fernando Santos (FC Porto)
2000/01: Fernando Santos (FC Porto)
2001/02: Laszlo Bölöni (Sporting)
2002/03: José Mourinho (FC Porto)
2003/04: José Antonio Camacho (Benfica)
2004/05: José Rachão (V. Setúbal)
2005/06: Co Adriaanse (FC Porto)
2006/07: ?