Entre os treinadores que conquistaram a Taça de Portugal há um que se destaca. José Maria Pedroto esteve presente em nove finais e venceu o troféu por cinco ocasiões, com o feito inédito de o ter feito por três vezes consecutivas.

A primeira vitória de Pedroto aconteceu na época de 1967/68 ao serviço do FC Porto, mudando-se depois para o Boavista, onde alcançaria dois êxitos consecutivos (1974/75 e 1975/76), retornando depois aos dragões para arrebatar o troféu de 1976/76.

A última conquista do "Zé do Boné" aconteceu a 1 de Maio de 1984, frente ao Rio Ave de Félix Mourinho. Os dragões ganharam por 1-0 e a orientação da equipa no Jamor esteve a cargo de António Morais, uma vez que a doença de Pedroto já o impossibilitava de ir para o banco.

Segue-se Otto Glória, que levou a Selecção Nacional ao terceiro lugar do Mundial de 1966 em Inglaterra. Em seis finais, o técnico brasileiro conquistou quatro taças - três pelo Benfica (54/55, 56/57 e 59/60) e uma pelo Belenenses (68/69).

Fernando Vaz, que se destacou tanto no jornalismo como no futebol, venceu três troféus em sete finais: pelo V. Setúbal (63/64 e 65/66) e pelo Sporting (69/70). O húngaro naturalizado português Janos Biri também conquistou três taças, em apenas quatro finais, todas ao serviço do Benfica (39/40, 42/43 e 43/44).

Lista de treinadores vencedores da Taça

1938/39: Albano Paulo (Académica)

1939/40: Janos Biri (Benfica)

1940/41: Joseph Szabo (Sporting)

1941/42: Rodolfo Faroleiro (Belenenses)

1942/43: Janos Biri (Benfica)

1943/44: Janos Biri (Benfica)

1944/45: Joaquim Ferreira (Sporting)

1945/46: Cândido de Oliveira (Sporting)

1947/48: Cândido de Oliveira (Sporting)

1948/49: Ted Smith (Benfica)

1950/51: Ted Smith (Benfica)

1951/52: Cândido Tavares (Benfica)

1952/53: Ribeiro dos Reis (Benfica)

1953/54: Joseph Szabo (Sporting)

1954/55: Otto Glória (Benfica)

1955/56: Dorival Yustrich (Brasil)

1956/57: Otto Glória (Benfica)

1957/58: Otto Bumbel (Brasil)

1958/59: José Valdivieso (Benfica)

1959/60: Otto Glória (Belenenses)

1960/61: Filpo Nuñez (Leixões)

1961/62: Fernando Caiado (Benfica)

1962/63: Juca (Sporting)

1963/64: Lajos Czeiler (Benfica)

1964/65: Fernando Vaz (V. Setúbal)

1965/66: Rui Sim-Sim e Manuel Palmeira (Sp. Braga)

1966/67: Fernando Vaz (V. Setúbal)

1967/68: José Maria Pedroto (FC Porto)

1968/69: Otto Glória (Benfica)

1969/70: José Augusto (Benfica)

1970/71: Fernando Vaz (Sporting)

1971/72: Jimmy Hagan (Benfica)

1972/73: Mário Lino (Sporting)

1973/74: Osvaldo Silva (Sporting)

1974/75: José Maria Pedroto (Boavista)

1975/76: José Maria Pedroto (Boavista)

1976/77: José Maria Pedroto (FC Porto)

1977/78: Rodrigues Dias (Sporting)

1978/79: Jimmy Hagan (Boavista)

1979/80: Mário Wilson (Benfica)

1980/81: Lajos Baroti (Benfica)

1981/82: Malcom Allison (Sporting)

1982/83: Sven-Goran Eriksson (Benfica)

1983/84: José Maria Pedroto/António Morais (FC Porto)

1984/85: Pal Csernai (Benfica)

1985/86: John Mortimore (Benfica)

1986/87: John Mortimore (Benfica)

1987/88: Tomislav Ivic (FC Porto)

1988/89: Marinho Peres (Belenenses)

1989/90: João Alves (E. Amadora)

1990/91: Artur Jorge (FC Porto)

1991/92: Manuel José (Boavista)

1992/93: António Oliveira "Toni" (Benfica)

1993/94: Bobby Robson (FC Porto)

1994/95: Carlos Queiroz (Sporting)

1995/96: Mário Wilson (Benfica)

1996/97: Mário Reis (Boavista)

1997/98: António Oliveira (FC Porto)

1998/99: António Sousa (Beira-Mar)

1999/00: Fernando Santos (FC Porto)

2000/01: Fernando Santos (FC Porto)

2001/02: Laszlo Bölöni (Sporting)

2002/03: José Mourinho (FC Porto)

2003/04: José Antonio Camacho (Benfica)

2004/05: José Rachão (V. Setúbal)

2005/06: Co Adriaanse (FC Porto)

2006/07: ?