À exceção de Nelo Vingada, Pedro Martins e Daniel Ramos, aqueles que mais duraram e com bons trabalhos, a instabilidade nas equipas técnicas do Marítimo tem sido uma constante ao longo dos últimos vinte anos. Se contabilizarmos esse período de tempo, os madeirenses contrataram 32 treinadores (incluindo, em duas ocasiões distintas, Vingada e José Gomes), embora nunca chegassem a ter quatro numa época, como vai acontecer agora. O máximo tinham sido os três de 2004/05, 05/06, 20/21 e 22/23, isto sem contar com adjuntos que asseguram a transição entre equipas técnicas.