Sempre que discutiu uma vaga na 1ª Liga em jogos ou torneios de apuramento o Portimonense nunca teve êxito. A isso junta-se a circunstância de as equipas da 2ª Liga registarem um aproveitamento de 100 por cento desde que foi reintroduzido o playoff, há três anos, pelo que a equipa comandada por Paulo Sérgio irá lutar contra a história.

A época de 1948/49 foi uma das mais dramáticas da história do Portimonense. Um caso de viciação de resultados levou ao afastamento do Oriental e do Famalicão do torneio quadrangular de acesso à 1ª divisão e chegou a festejar-se a subida em Portimão, por força do saldo favorável nos confrontos com a Académica (vitória por 2-0 e derrota por 1-0). Mas o ministro da Educação decidiu promover um novo jogo entre as duas equipas, em Lisboa, que os algarvios perderam, por 2-1. Na altura, e antes do duelo, os homens de Portimão não prestaram declarações à imprensa, naquele que ficou conhecido como o primeiro blackout da história do futebol português.

A derrota com os estudantes não afastou o sonho da subida: houve um playoff com o penúltimo da 1ª divisão, curiosamente outra equipa algarvia, o Lusitano de Vila Real de Santo António. Os raianos bateram o Portimonense por 2-1, em Faro.

Nas épocas de 1945/46, 1947/48, 1949/50 e 1952/53 o Portimonense disputou torneios de apuramento para a 1ª divisão, mas ficou pelo caminho. E o mesmo sucedeu no início de 1990/91, devido ao alargamento provocado pela reintegração do Famalicão na 1ª Liga, com os alvinegros a perderem logo na 1ª eliminatória, com o U. Madeira, por 3-1.

Sábado abre-se uma nova oportunidade.