É uma história pouco comum no futebol. Rui Diogo decidiu pendurar as botas em 2019/20 aos 39 anos, ao serviço do Velense, e iniciou a carreira de treinador no mesmo clube, mas agora decidiu voltar a jogar... aos 42 anos de idade. Depois de orientar o emblema da ilha de São Miguel, nos Açores, o antigo médio deixou o cargo e regressou aos relvados depois de um convite que lhe foi formulado pela direção do Velense, ao qual está ligado há sete temporadas.

"Depois de três épocas como treinador, a direção do clube fez-me a proposta de voltar a jogar. Ponderei e decidi aceitá-la. Sinto-me bem e estou a gostar da experiência de voltar a jogar", garantiu Rui Diogo, que ao longo da carreira de jogador representou Felgueiras, Valenciano, Madalena do Pico, Boavista das Flores, Praiense, Real Jaén (Espanha), Marítimo Velense, entre outros.