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Freddy Adu rumou ao Benfica com 18 anos no verão de 2007, na mesma janela de transferências em que um jovem Ángel Di María chegava para jogar pelos encarnados. O extremo norte-americano fora comparado a Pelé pela tenra idade (14 anos) em que começou a dar que falar no mundo do futebol, mas não correspondeu às expectativas de águia ao peito. Adu, agora com os seus 37 anos e já reformado, não esquece a passagem pelo Benfica, mas admite que foi quando chegou à Luz que a carreira teve uma reviravolta pouco positiva e tudo começou a ganhar "um efeito bola de neve".
"Por muito que goste do Benfica, quando cheguei lá, a forma como a primeira época correu, teve um enorme impacto na minha carreira. Joguei bem, sentia-me bem, mas a situação era tão instável. Passar por três treinadores era algo a que não estava habituado. Pensei: 'Isto não pode ser assim.' Depois, aceitei o empréstimo para o Monaco. Se tivesse permanecido no Benfica, como aconteceu com Di María, e simplesmente continuado a jogar e a trabalhar, isso provavelmente teria sido muito melhor para mim. Mas depois as coisas ganham um efeito bola de neve. Vais emprestado, não jogas, acontecem muitas coisas nos bastidores, surgem problemas dentro e fora do campo. Eventualmente tens de descer para um campeonato menos competitivo para tentar jogar mais minutos e, a partir daí, uma coisa leva à outra", recordou Freddy Adu em entrevista à revista 'Four Four Two'.
No verão de 2007, o avançado norte-americano também era associado a uma transferência para o Manchester United, onde jogava Cristiano Ronaldo, mas optou por rumar ao Benfica. "Sinceramente, não sei porque é que a transferência não se concretizou. Eu era muito jovem e tinha o meu agente a apresentar-me propostas de vários clubes. Na altura, o Benfica parecia ser a melhor opção para mim, o local onde teria mais oportunidades de jogar e evoluir. No final de contas, não foi isso que aconteceu", frisou Adu, admitindo que deixou a decisão para os adultos envolvidos: "O meu agente achava que o Benfica era uma boa opção, tal como as pessoas que me rodeavam e os meus conselheiros. Para mim, Portugal tem um excelente campeonato, mas naquela altura, nos Estados Unidos, não sabíamos muito sobre a liga portuguesa. Sabíamos mais sobre as ligas inglesa, espanhola, italiana e alemã, por isso eu queria ir para uma delas. Esse foi sempre o meu sonho. Mas, com as opções que me foram apresentadas, o meu agente e os adultos envolvidos acharam que o Benfica seria um bom ponto de partida."
Freddy Adu admite que reconheceu de imediato a dimensão dos encarnados quando chegou em 2007/08, mas não esconde a desilusão que sentiu. "Toda a gente quer acabar por jogar num dos maiores clubes do mundo, então isso estava sempre presente no meu pensamento. No entanto, quando cheguei ao Benfica, percebi quão grande o clube era e quão incrível era o ambiente. O que me deixou desiludido com o Benfica foi o facto de ter passado por três treinadores diferentes no meu primeiro ano e de tudo ser tão instável. Chegava um treinador novo com as suas próprias ideias e os seus jogadores de confiança. Depois chegava outro treinador e também tinha os seus preferidos. Era tudo muito inconsistente. Foi a minha primeira época a jogar na Europa e, sinceramente, foi bastante perturbadora desde o início. Depois disso, tudo começou a correr mal", atirou o ex-jogador norte-americano.
Embora a passagem pelo Benfica não tenha corrido às mil maravilhas, Adu realça que foi na Grécia, ao serviço do Aris, que passou pela pior experiência da carreira. "Vou ser completamente sincero: foi a Grécia. Quando fui para o Aris... enfim, tive várias experiências na minha carreira, mas essa foi uma má experiência. Fui emprestado por um ano e acabei por sair ao fim de seis meses. Tanto a passagem pelo Aris como a que tive no Bahia, no Brasil, não foram experiências agradáveis. Na Grécia, havia muita pressão externa proveniente da direção do clube, numa tentativa de me levar a fazer determinadas coisas que não eram do meu interesse. Não quero entrar em detalhes, mas foi uma experiência terrível", revelou.