Ao longo dos quatro anos que Jorge Jesus leva como treinador do Benfica, foram vários os jogadores que passaram pelas suas mãos e redundaram em verdadeiros falhanços.

Do guarda-redes Roberto, ao avançado Alan Kardec, sem esquecer Luisinho, mais o médio Felipe Menezes e dois homens do ataque, Urreta e Yannick Djaló. À medida que foram chegando à Luz os adeptos do Benfica sonharam com o que cada um deles poderia oferecer ao clube, mas com o tempo aprenderam a lidar com o sabor amargo do falhanço que representaram.

O jovem brasileiro Alan Kardec, hoje com 24 anos, foi um jogador sempre em foco nos anos de Jorge Jesus. No primeiro, em 2009/10, tinha o argumento de estar a adaptar-se a uma realidade diferente, somando apenas 8 jogos sem qualquer golo. No segundo, fez um pouco melhor, alinhando em 12 encontros e apontando 3 tentos mas, sem conseguir convencer o treinador, foi cedido ao Santos na época seguinte.

Regressou à Luz em 2012/13, mas de novo ficou muito abaixo do que se esperava dele. Fez apenas 3 jogos na equipa principal, mais 2 encontros e 1 golo na Taça da Liga, sendo ainda utilizado na Segunda Liga, onde disputou 9 partidas fazendo 4 golos. Alan Kardec nunca foi capaz de se impor à concorrência sucessiva de Saviola, Franco Jara e Rodrigo, sendo uma das desilusões dos quatro anos de Jorge Jesus no Benfica.

Na época de 2010/11, a baliza do Benfica foi entregue ao espanhol Roberto, que rendeu Quim o titular na época anterior, a do título de Jorge Jesus. Mas apesar de ter sido o mais caro guarda-redes na história do Benfica, Roberto não conseguiu convencer e saiu no final da época, depois de ter disputado 25 jogos no campeonato, sofrendo um total de 22 golos, e consentido nada menos que 6 derrotas, contribuindo largamente para um histórico registo negativo de 21 pontos de atraso para o campeão desse ano, o FC Porto.

Outros jogadores também tiveram prestações sombrias ao longo dos quatro anos de Jorge Jesus no Benfica, mas como não foram encarados como grandes apostas, acabaram por ver o seu insucesso amenizado por isso mesmo.

Foi o que se passou com Urreta, por exemplo, usado apenas em 2 jogos em 2009/10 e em 9 já esta época, 4 deles na equipa B. Também o médio brasileiro Felipe Menezes foi um dos flops em 2009/10 e 2010/11, tendo feito um total de 17 jogos nas duas épocas.

A passagem de Yannick Djaló na época passada foi igualmente uma desilusão. O extremo português fez apenas 6 jogos e nunca conseguiu mostrar-se ao nível do que de melhor havia estado no Sporting. Já esta época, foi o defesa esquerdo Luisinho a chegar à Luz com esperanças de triunfar, mas acabou ultrapassado por Melgarejo e terminou a temporada com apenas 10 partidas em todas as competições.