No verão de 2020, Vertonghen deparou-se com algo inédito na carreira: o desemprego. Durante algumas semanas esteve sem clube, até que recebeu uma chamada do empresário a avisá-lo de que o Benfica tinha mostrado interessado. O central tratou de estudar o clube e aconselhar-se com o ex-leão Eric Dier, amigo com quem jogou no Tottenham e que gostava de o ter desviado para o... Sporting.

"Quando soube do Benfica, pensei: tudo bem, é um grande clube, com história. Depois liguei ao Eric Dier. Perguntei-lhe sobre o campeonato português, o estilo de vida e deu-me uma opinião muito positiva, mas queria que eu fosse para o Sporting. Disse-lhe logo que isso não ia acontecer", revelou numa entrevista ao podcast 'Final Cut', da Sports Tailors, acrescentando: "Tive uma reunião via ‘Zoom’ com o Tiago Pinto e em cinco minutos estava convencido."