André Villas-Boas recordou numa entrevista à revista do 'Expresso' como um encontro casual com Bobby Robson, no prédio onde vivia, fez com que entrasse no mundo do futebol.

"Foi um daquelas coisas que traçam o destino de uma pessoa. A primeira vez que o vi, estava ele precisamente a voltar de ter visto o seu apartamento, no 8.º andar. Cruzámo-nos brevemente, a sair e a entrar do elevador. Eu morava no 2.º andar. Tinha-me parecido ele, mas não me tinha dado conta. E depois começámos a apercebermo-nos da sua presença", contou o treinador.

Villas-Boas meteu conversa com o então treinador do FC Porto, que de forma espontânea o convidou a ir a um treino da equipa. "A frase foi 'amanhã apareces aqui às 9 horas da manhã, vens comigo ao treino' Acho que ele não estava a contar que eu fosse aparecer no dia seguinte", acrescentou. "Faltei às aulas e fui. Estava em êxtase por estar na presença do treinador do FC Porto. Eu era um adepto ferrenho. E ter a oportunidade de conviver com o treinador de futebol do meu clube do coração, ver os jogadores profissionais, entrar no seu ambiente... Era algo a que uma pessoa simplesmente não tinha acesso."

Mais tarde entrou para a equipa técnica de José Mourinho, que nesta fase era adjunto de Robson. Trabalhou com o técnico português como observador, até que teve a sua oportunidade de assumir uma equipa profissional, na Académica. "O fascínio da imagem do José Mourinho e das pessoas associadas a ele - eu e o Rui Faria, principalmente - permitiu abrirem-se rapidamente uma série de portas."