O técnico leonino enquanto jogador também derrotou o Ajax em casa no Torneio de Amesterdão disputado no verão de 2009
No plantel leonino só há um jogador do Sporting que defrontou o Ajax, na Johan Cruyff Arena, e ainda conseguiu sair de lá com uma vitória. Este registo cabe a Adán, o atual guarda-redes leonino que conseguiu alcançar este feito ao serviço do Real Madrid, em 11/12. Com José Mourinho a orientar a equipa, os merengues venceram tranquilamente por 3-0 com Callejón (2) e Higuaín a faturarem. No onze inicial do Real Madrid também há a registar a presença de Fábio Coentrão que, posteriormente, ainda representou o clube de Alvalade.
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