Fruto do rumo das respetivas carreiras, Silas e Sérgio Conceição nunca se defrontaram como jogadores. O técnico leonino começou no Atlético e só viria a destacar-se pela U. Leira, após uma passagem pelas divisões secundárias do futebol espanhol. Já o treinador dos dragões conquistava títulos pelo FC Porto, e não demorou a chegar a clubes como a Lazio e o Inter. Com os dois ex-jogadores já em exercício nas atuais funções, registou-se o primeiro duelo com um Belenenses-FC Porto em 2017/18 para o campeonato. Silas acabou por surpreender os dragões e venceu por 2-0 mas, desde então, tornou a medir forças com Sérgio Conceição em mais quatro ocasiões, sem nunca ter voltado a triunfar: duas derrotas no campeonato (2-3 e 0-3), mais uma na Taça de Portugal (0-2) e a outra na Taça da Liga (1-2). Amanhã haverá novo teste e, desta vez, o lisboeta poderá contar com um maior equilíbrio de forças.