Com apenas 18 anos, Humberto Simão já se estreou pela equipa da sub-23 do CD Mafra, jogando 67 minutos, frente ao Farense, e 72, perante o Rio Ave. Foi, no entanto, na fase de permanência do Campeonato Nacional de juniores, na qual o conjunto da região oeste mediu forças com Belenenses, Sporting, Casa Pia, Farense e Lusitânia dos Açores, que o jovem futebolista nascido em Portugal e com raízes em Angola mais se destacou, sagrando-se o melhor marcador da Série Sul, com 6 golos. Seis golos determinantes para que o CD Mafra se mantivesse no principal escalão na categoria de sub-19.