22 junho de 2011: 4 anos depois de sair de Stamford Bridge, como membro da equipa técnica de Mourinho, Villas-Boas regressa para assinar contrato por 3 anos por 15 milhões de euros.

29 de junho de 2011: Villas-Boas dá a primeira conferência de imprensa como treinador dos blues. “Não ficarei satisfeito se não ganharmos o campeonato. As competições nacionais são sempre a prioridade”, disse.

27 de agosto de 2011: Vitória do Chelsea frente ao Norwich (3-1), com golos de Jose Bosingwa, Frank Lampard e Juan Mata, levou a equipa à segunda posição no campeonato.

18 de setembro de 2011: Depois de um promissor início de campeonato, com 5 jogos sem perder, Villas-Boas dá o primeiro passo atrás com a derrota frente ao Manchester United (por 3-1). “Como já disse antes, nada do que acontecer aqui terá influência na tabela classificativa. É uma liga inesperada. Os 5 principais candidatos estão aqui. Tudo pode acontecer. Neste momento, o mais regular é o Manchester United, mas nós estamos cá para chegar ao nível da Liga dos Campeões”

2 de outubro de 2011: Frank Lampard (hat-trick) e Daniel Sturridge marcam os 5 golos da maior vitória conseguida por Villas-Boas à frente dos Blues (Chelsea-Bolton, 5-1)

23 de outubro de 2011: O início da rotura. A derrota frente ao Queens Park Rangers, 1-0, é seguida de 5 derrotas em 9 jogos nas várias competições.

25 de outubro de 2011: Villas-Boas apoia John Terry, que foi acusado de racismo por Anton Ferdinand.

25 de novembro de 2011: Villas-Boas conta com o apoio total de Roman Abramovich, durante a onda de maus resultados. “Todos queremos sair desta situação, acreditarmos e termos confiança em nós é o que precisamos e todos temos de a conseguir.”

29 de novembro de 2011: Os blues são eliminados da Taça da Liga depois da derrota em casa (0-2) frente ao Liverpool.

31 de dezembro de 2011: A derrota por 3-1 frente ao Aston Villa deixa o Chelsea a 11 pontos do líder do campeonato, Manchester City.

11 de fevereiro de 2012: Villas-Boas diz que a derrota frente ao Everton (por 2-0) foi a pior exibição da equipa durante a época e assume a culpa. “Vou voltar atrás no meu plano e nas decisões que tomei”

20 de fevereiro de 2012: Villas-Boas pede ao clube para deixar claro que a sua posição no Chelsea é a longo prazo, mas Abramovich não comentou o pedido do técnico.

21 de fevereiro de 2012: Villas-Boas revela que o capitão John Terry irá ficar de fora dos relvados, pelo menos, um mês devido a uma cirurgia ao joelho. “4 semanas seria excelente, mas o normal é serem 6. Vamos ter que esperar para ver como corre a operação.”

4 de março de 2011: Villas-Boas é despedido pelo Chelsea.