Van der Vaart chegou ao Real Madrid em 2008 e José Mourinho em 2010. Coincidiram no mesmo balneário durante a pré-época de 2010/2011, quando o treinador português teve uma conversa decisiva com o médio holandês.

"Disse-me: 'Rafa, tens de ir embora, temos Kaká e outros jogadores, o melhor é que saias para poderes jogar mais numa outra equipa' e foi por isso que fui para o Tottenham", confessou o jogador, em entrevista à 'Marca'.

Van der Vaart recorda a sinceridade de Mourinho e agradece-lhe por ter tido esse gesto para com ele, mesmo que isso tenha provocado a sua saída de Madrid. Recorde-se que, na altura, o técnico luso tinha à sua disposição jogadores como Kaká e Özil para a mesma zona de terreno onde militava o holandês.