Jorge Jesus tem todos os motivos para desejar o sucesso ao comando do Flamengo, na mesma medida que o clube também deseja o máximo sucesso ao treinador português. Atualmente o Mengão é a única equipa de topo do futebol brasileiro a disputar duas competições e tem um bolo financeiro à sua espera superior a 22 milhões de euros, caso saia vencedor da Libertadores e do Brasileirão esta temporada. 

No próximo dia 23 de novembro, Jorge Jesus vai disputar a final da Libertadores frente ao River Plate, em Lima, no Peru. Caso vença a formação argentina, atuais campeões da prova sul-americana, o Flamengo embolsa 15,6 milhões de euros. No caso de derrota, o valor desce para os 10,7 milhões de euros.  

No Brasileirão, o prémio pela vitória na prova chega aos 7,2 milhões de euros. No melhor cenário, vencendo as duas provas, Jorge Jesus pode garantir para o clube brasileiro 22,84 milhões de euros.