No primeiro jogo com Jorge Jesus no banco, o Flamengo bateu o Resende por 3-1, na 5ª jornada do campeonato carioca. Com nove dos habituais titulares de 2019 – Diego Alves, Rafinha, Filipe Luís, Arão, Diego, Arrascaeta, Everton, Bruno Henrique e Gabigol –, os golos só surgiram na 2ª parte. 

No primeiro jogo do técnico português no banco de suplentes na nova época, uma vez que Jorge Jesus esteve ausente nas primeiras jornadas, foi o Resende a adiantar-se no marcador com um golo de Alef, aos 65 minutos.

O Flamengo conseguiu dar a volta ao resultado, com golos de Pedro, aos 73 minutos, Gabriel Barbosa (83) e Bruno Henrique (87).

Com esta vitória, o mengão soma 10 pontos e partilha a liderança do Grupo A com o Boavista nesta Taça Guanabara, enquanto o Resende é sexto e último no Grupo B, com apenas dois pontos.