Ao longo da sua carreira, Diego Simeone alternou momentos de futebol ao mais alto nível com alguns menos bons, especialmente por conta da forma mais dura como abordava as jogadas. Um dos lances que mais o marcou sucedeu em 1996, quando num duelo com o Athletic Bilbao o então jogador do At. Madrid protagonizou uma verdadeira entrada assassina em Julen Guerrero. O adversário ficou bem marcado, com um enorme buraco na perna e, na altura, a situação motivou mesmo muito falatório no país vizinho, com pedidos para que o argentino fosse durante punido - acabou suspenso por três jogos.

Mais de 25 anos depois, quando ninguém o esperava, o atual treinador do At. Madrid recordou-o, numa das várias passagens do seu documentário 'Simeone: Vivir Partido a Partido', emitido pela Amazon. No referido episódio, Simeone faz o 'mea culpa', algo que até então, em duas décadas e meia, não havia feito. "Foi uma reação desnecessária. Sim, evidentemente que sempre fui forte, temperamental, mas isto é uma agressão. Está obviamente errado... Nunca nos cruzamentos e sempre que ia jogar contra o Athletic ele não estava em campo. Nunca tive oportunidade de lhe pedir desculpa. E acho que há coisas que nem pedindo desculpa...", assumiu.