Em 2009, com apenas 16 anos, Jan Oblak tornou-se um caso sério no futebol esloveno, quando nessa tenra idade se estreou pelo Olimpija Ljubljana. Uma época bastou para mostrar as suas qualidades e convencer o Benfica para avançar para a sua contratação, ainda que na Luz houvesse dúvidas quanto a outro aspeto. A história foi revelada por Branko Oblak, técnico de então do conjunto esloveno, que partilhou ao 'AS' a conversa que mudou a vida do jovem guardião.

"Nunca tinha contado isto. O Jorge Jesus, o treinador do Benfica de então, ligou-me pouco antes de o clube decidir comprá-lo. Perguntou-me apenas uma coisa... Eles sabiam que o Jan tinha um talento incrível, mas tinham dúvidas de que fosse suficientemente sério e maduro para ir para Portugal tão jovem. Disse-lhe que apostava tudo na seriedade e maturidade dele. Estava certo de que iria correr bem... e assim foi", disse.

Branko Oblak recordou ainda a forma como sucedeu a estreia do então jovem Jan, revelando que esta surgiu... por acaso. "Devo dizer que a estreia foi uma casualidade... Queria castigar o meu guarda-redes titular, porque tinha estado absolutamente horrível no jogo anterior e disse-lhe 'é melhor que jogue este miúdo de 16 anos'. E foi assim. Não fui nenhum visionário, devo admiti-lo. Sabia que o miúdo tinha talento, mas ele não era assim tão bom", referiu.

Depois de se mudar para o Benfica aos 17 anos, Jan Oblak cumpriu quatro cedências - a Beira-Mar, Olhanense, U. Leiria e Rio Ave, antes de se afirmar definitivamente na Luz, com 25 jogos que depois convenceram o Atlético Madrid a avançar para a sua contratação. O resto é o que se sabe: uma carreira de sucesso nos colchoneros, já com papel de jogador fundamental.