Depois de ter sentido algumas dificuldades perante o Lokomotiv Plovdiv na 2.ª pré-eliminatória, o Tottenham voltou a apanhar um susto na visita ao Shkendija, mas triunfou (3-1). Aos 5 minutos, Son abriu o marcador e, depois do golo de Nafiu (55') para os da casa, a equipa de Mourinho acordou. Aos 70', Son faturou, assistido por Kane e, aos 79', o sul-coreano retribuiu o favor, servindo o inglês que selou a vitória.

No final, José Mourinho revelou um episódio caricato do jogo: "Antes do desafio, o meu guarda-redes [Hugo Lloris] avisou-me que a baliza era mais pequena. Fui lá ver e de facto era. Os guarda-redes passam horas e horas na baliza por isso sabem quando a baliza não tem as dimensões corretas. Eu não sou guarda-redes, mas ando no futebol desde criança, e sei qual é a distância que existe quando eu estico o meu braço. Senti logo que algo estava errado. Fomos falar com o delegado da UEFA para averiguar e de facto tinham mesmo menos 5 centímetros, o que levou a que requisitássemos outras."