Quando tinha 15 anos decidiu trocar o râguebi pelo futebol; com 20 estreou-se a nível sénior com a camisola do Estoril na 2.ª Liga, prova onde fez apenas três jogos; com 23 sentiu a sensação de viver a Premier League na primeira pessoa ao serviço do Wolverhampton. O percurso ascendente de Toti Gomes acaba por dar razão ao Bruno Meirelles, empresário que decidiu agenciar o jogador assim que o viu pela primeira vez.