O Sporting-Manchester United de 6 de agosto de 2003 foi determinante para a transferência imediata de Cristiano Ronaldo dos leões para os red devils, mas há duas faces na exibição de gala do extremo português e em relação à parte que cabe a John O'Shea apenas se conhecia a vergonha que o internacional irlandês passou nos meses seguintes, constantemente 'picado' por companheiros de equipa como Rio Ferdinand ou Roy Keane, ou pelo treinador Alex Ferguson.

Ronaldo estava a meio de uma visita guiada ao centro de treinos dos red devils em Carrington quando O'Shea lhe apareceu pela frente. O jovem extremo não falava uma palavra de inglês na altura, recordou o médio Danny Pugh, agora no Port Vale (League Two) em declarações ao 'Bleach Report': "O Ronaldo 'tropeçou' em O'Shea e ele atirou na brincadeira, 'tu deves-me a transferência para este clube!' Traduziram a frase e o Ronaldo desatou a rir à gargalhada."

O'Shea, que teve o azar de marcar Ronaldo no particular que inaugurou o novo Estádio de Alvalade (3-1 para os leões), já tinha falado daqueles momentos, mas outro antigo companheiro de equipa, o defesa Mark Lynch, deu mais pormenores sobre o que se passou, visto do banco de suplentes:

"O Ronaldo partiu o John ao meio naquela primeira parte. Lembro-me do treinador gritar, 'John, achas que há alguma hipótese de apertares mais com ele?', e do John responder, 'isso é mais fácil de dizer do que fazer!'"

Mas Lynch teve depois de entrar em campo depois para assumir as funções que O'Shea estava a desempenhar: "O Ronaldo metia-me medo. Tinha de o vigiar com muito cuidado, mas ainda assim ele conseguiu meter a bola pelo meio das minhas pernas e eu tive de derrubá-lo. Eles marcaram o segundo golo no livre dessa falta. Ele jogou de forma intratável nessa noite."