Não foi por falta de aviso que Orlando Costa se deparou com uma estrutura amadora nos Barbados, pequeno país das Caraíbas e cuja seleção de futebol comandou entre 2022 e 2023. Era o adversário com que os vizinhos queriam jogar, pois a vitória era quase certa. Mas o treinador português conseguiu dar uma alegria, conduzindo a seleção ao primeiro triunfo em dois anos: 2-1, diante de Antígua e Barbuda, a 23 de março de 2023, em jogo da fase de grupos da Liga das Nações da CONCACAF. Antes disso, derrotara Anguila, por 1-0, a 31 de março de 2021.