A passagem de Jorge Jesus pelo Benfica tem sido marcada por uma relação tensa com os homólogos do FC Porto. Julen Lopetegui é o mais recente exemplo, e mais inflamado, mas para trás ficaram outros episódios. Apenas Paulo Fonseca e Luís Castro ficaram à margem.
Esta história remonta à primeira época do amadorense na Luz, com Jesualdo Ferreira. Neste caso, não se prolongou no tempo nem tomou grandes proporções. Continuou com André Villas-Boas e Vítor Pereira, embora com o agora técnico do Zenit exista relação de amizade.
Vítor Pereira foi o treinador com o qual travou mais despiques, no campo e em palavras. Em duas temporadas, o ex-técnico do FC Porto conseguiu vencer o campeonato, ao recuperar de desvantagens assinaláveis.
As picardias com o agora treinador do Olympiacos começaram quando ele ainda era adjunto de André Villas-Boas. Comentando uma grande penalidade falhada pelo V. Setúbal no Dragão, considerou que deveria ser "massacrante, do ponto de vista psicológico". Jesus não lhe quis dar troco, mas o bate-boca acendeu-se quando Vítor Pereira foi promovido a treinador principal. Hoje está tudo normalizado.
Relação com Villas-Boas é de amizade
Em 2010/11, André Villas-Boas foi o treinador escolhido por Jorge Nuno Pinto da Costa para tirar o título ao Benfica, campeão na época anterior. Ao longo dessa temporada, foram várias as palavras um pouco mais azedas entre o jovem treinador e Jorge Jesus, mas, agora, a relação entre ambos é de grande amizade. A 3 de abril de 2011, quanto o FCPorto se sagrou campeão em pleno relvado da Luz, o discurso de AVB foi de respeito para com o rival:"Temos este bate-boca público porque tem de ser assim, mas tenho um respeito absoluto por ele."
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