O Torreense já igualou a sua melhor prestação na Taça de Portugal no século XXI, ao atingir os oitavos-de-final na presente temporada. Os comandados de Vítor Martins repetem assim, nove anos depois, o feito da equipa que, à época orientada por Rui Narciso, militava no terceiro escalão, designado de Campeonato de Portugal (derrota em casa com o primodivisionário Chaves por 2-3).
Além da campanha de 2016/17, que deixou pelo caminho, entre outros, o Nacional da Madeira (1-0) da 1.ª Liga, também, em 2011/12, o conjunto de Torres Vedras, igualmente no terceiro patamar, sob a batuta de Toni Pereira, integrou o lote restrito dos 16 melhores da prova-rainha num trajeto onde sobressaiu as eliminações de emblemas do primeiro escalão como o Gil Vicente (1-0) e o triunfo nos Arcos diante do Rio Ave (3-2 após prolongamento). O afastamento aconteceu na deslocação ao reduto do Moreirense, que então estava na Liga 2, com um desaire por duas bolas a uma.
No entanto, a primeira vez que a turma do Oeste, no presente século, discutiu a passagem aos quartos-de-final da Taça de Portugal foi, em 2010/11, sob a orientação de Paulo Torres, na altura que regressou ao terceiro escalão, numa prestação que só terminou na Cidade Berço ante o primodivisionário V. Guimarães) numa eliminatória que ditou o triunfo dos minhotos por 2-0.
Recorde-se, em 1998/99, o Torreense (militava na extinta II Divisão, terceiro patamar competitivo) escreveu uma das páginas mais surpreendes da prova-rainha do futebol português, ao afastar um dos chamados grandes, na ocasião o FC Porto - que se viria a sagrar pentacampeão nacional nessa época -, em pleno estádio das Antas, com um golo solitário de Cláudio Oeiras. Numa edição em que os azuis e grenás atingiram os quartos de final, só caindo no jogo de desempate ante o primodivisionário V. Setúbal, por 3-0, depois do jogo em Torres Vedras ter ficado manchado pela anulação de um golo limpo aos torreenses, ao cair do pano, que daria o acesso às meias-finais para ir a Aveiro discutir, com o Beira-Mar (da primeira divisão), o acesso à final do Jamor, o que seria uma repetição da edição de 1955/56, na qual o Torreense perdeu o jogo decisivo para o FC Porto por 2-0.
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